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<!DOCTYPE html>

<title>Tropolone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tropolone</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Tropolone</b> sind eine Gruppe von <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a>, die sich vom 2-Hydroxytropon (α-Tropolon, kurz auch nur <i>Tropolon</i><sup id="cite_ref-römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) ableiten.<sup id="cite_ref-Huber_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Huber-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Charakteristisch ist das siebengliedrige <a href="Carbocyclus" class="mw-redirect" title="Carbocyclus">carbocyclische</a> Ringsystem mit drei <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">konjugierten</a> <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>, einer <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonyl</a>- und einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (6π-<a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung_und_Vorkommen">Einteilung und Vorkommen</h2></div>

<p>Das Grundgerüst des Siebenrings von α-Tropolons findet sich in manchen <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a>. Der Name „Tropolone“ leitet sich von „<a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a>“ ab und wurde 1945 von <a href="Michael_Dewar" title="Michael Dewar">M. J. S. Dewar</a> geprägt<sup id="cite_ref-römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> für eine Gruppe von Oxyketonen, denen ein neuartiges Ringsystem zu Grunde lag.

</p><p>Nach Nozoe<sup id="cite_ref-zechmeister_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-zechmeister-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> werden Tropolone vom Terpentyp, Hydroxytropoloncarbonsäuren, Purpurogallin und Tropolone vom <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloidtyp</a> unterschieden.

</p>

<ul><li><i>Tropolone vom Terpentyp</i>: Zu den einfachsten Derivaten des Tropolons zählt das <a href="Hinokitiol" title="Hinokitiol">Hinokitiol</a> (C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>), auch <i>β-Thujaplicin</i> genannt, das im Holz verschiedener <a href="Zypressengew%C3%A4chse" title="Zypressengewächse">Zypressengewächse</a> vorkommt, so in der <a href="Taiwan_(Insel)" title="Taiwan (Insel)">taiwanesischen</a> <a href="Hinoki-Scheinzypresse" title="Hinoki-Scheinzypresse">Hinoki-Scheinzypresse</a> (<i>Chamaecyparis obtusa var. formosana</i>), aus deren <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischem Öl</a> (Hinokiöl) es 1935 von <a href="Tetsuo_Nozoe" class="mw-redirect" title="Tetsuo Nozoe">Tetsuo Nozoe</a> in <a href="Taiwan_unter_japanischer_Herrschaft" title="Taiwan unter japanischer Herrschaft">Taiwan</a> isoliert wurde.<sup id="cite_ref-nozoe_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-nozoe-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daneben ist Hinokitiol ebenfalls im Holz des <a href="Riesen-Lebensbaum" title="Riesen-Lebensbaum">Riesen-Lebensbaums</a> (<i>Thuja plicata</i>), im <a href="Hiba-Lebensbaum" title="Hiba-Lebensbaum">Hiba-Lebensbaum</a> (<i>Thujopsis dolabrata</i>), im <a href="Zedern-Wacholder" title="Zedern-Wacholder">Zedern-Wacholder</a> (<i>Juniperus cedrus</i>) sowie in weiteren Arten von Zypressengewächsen enthalten. Hinokitiol trägt zusätzlich eine <a href="Isopropyl" class="mw-redirect" title="Isopropyl">Isopropylgruppe</a> als Substituenten am Ringsystem und hat somit 10 C-Atome wie ein <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>.</li></ul>

<ul><li><i>Hydroxytropoloncarbonsäuren</i>: Ein andersartiger Tropolonabkömmling ist die Stipitatsäure (C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub>), mit einer <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxy-</a> und einer weiteren Hydroxygruppe als Substituenten, die aus dem <a href="Schimmelpilz" class="mw-redirect" title="Schimmelpilz">Schimmelpilz</a> <i>Penicillium stipitatum</i> isoliert wurde. Auch die Tropolone Stipitatonsäure, <b>Puberulasäure</b> und Puberulonsäure werden von <i><a href="Pinselschimmel" title="Pinselschimmel">Penicillium</a></i>-Arten gebildet.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<ul><li>Beim <i>Purpurogallin</i> (C<sub>11</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>), das in verschiedenen Formen von <a href="Pflanzengalle" title="Pflanzengalle">Gallen</a> wie <a href="Gallapfel" title="Gallapfel">Galläpfeln</a> und in Rinden von Eichen vorkommt, ist das Strukturmotiv des Tropolons Teil eines <a href="Bicyclische_Verbindungen" class="mw-redirect" title="Bicyclische Verbindungen">bicyclischen</a> Ringsystems.</li></ul>

<ul><li><i>Tropolone vom Alkaloidtyp</i>: Auch das Ringsystem von <a href="Colchicin" title="Colchicin">Colchicin</a>, dem Hauptalkaloid von <i>Colchicum autumnale</i> (<a href="Herbstzeitlose" title="Herbstzeitlose">Herbstzeitlose</a>), kann als komplexes Tropolon-Derivat betrachtet werden.<sup id="cite_ref-Römpp_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="gallerytext">Hinokitiol (<i>β-Thujaplicin</i>)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Bicyclisches Ringsystem von Purpurogallin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Colchicin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stammverbindung_α-Tropolon"><span id="Stammverbindung_.CE.B1-Tropolon"></span>Stammverbindung α-Tropolon</h2></div>

<p>α-Tropolon ist das 2-<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxyderivat</a> des <a href="Tropon" title="Tropon">Tropons</a> und besitzt zwei <a href="Stellungsisomer" class="mw-redirect" title="Stellungsisomer">Stellungsisomere</a> mit gleicher <a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">Summenformel</a> (C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>). Beim α-Tropolon stehen Carbonyl- und Hydroxygruppe in 1,2-Stellung benachbart am Ring. Dies ermöglicht eine <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> (siehe Abschnitt Eigenschaften), so dass es keines der üblichen Ketonderivate gibt.<sup id="cite_ref-römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem kennt man noch β-Tropolon (1,3-Substitution) und γ-Tropolon (1,4-Substitution), denen jedoch keine besondere Bedeutung zukommt.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Tropolone</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>α-Tropolon</td>

<td>β-Tropolon</td>

<td>γ-Tropolon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>1,2-Tropolon,<br>2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon<br>Purpurocatechol<br>2-Hydroxytropon<br><small>TROPOLONE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</td>

<td>1,3-Tropolon<br>3-Hydroxytropon

</td>

<td>1,4-Tropolon<br>4-Hydroxytropon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">? (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="3">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>hellgelber Feststoff<sup id="cite_ref-sigma_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">p<a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante"><i>K</i><sub>s</sub></a>-Wert

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="3">löslich in Wasser

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a><br>

</td>

<td>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table><sup id="cite_ref-sigma_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>190 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-sigma_8-4" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese">Synthese</h3></div>

<p>Die Oxidation von <a href="Cycloheptanon" title="Cycloheptanon">Cycloheptanon</a> mit <a href="Selendioxid" title="Selendioxid">Selendioxid</a> führt zu 1,2-Cycloheptandion. Die anschließende <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a>-<a href="Dehydrobromierung" class="mw-redirect" title="Dehydrobromierung">Dehydrobromierung</a> im basischen Medium und eine <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> führt zu α-Tropolon.<sup id="cite_ref-Beyer/Walter_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer/Walter-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h3></div>

<p>Das α-Tropolon kommt in zwei <a href="Tautomere" class="mw-redirect" title="Tautomere">tautomeren</a> Formen vor, was durch <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektren</a> belegt wurde. Da die tautomere Umwandlungsgeschwindigkeit sehr groß ist, wird ebenfalls eine <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> mit einer <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a> postuliert. Der Wechsel des <a href="Proton" title="Proton">Protons</a> von einem <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> zum anderen führt zugleich zu einer Verschiebung der π-Elektronen der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>, die in einem eben gebauten Siebenring mit 6π-Elektronen zur Ausbildung eines <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisierten</a> Systems führt, der die <a href="H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Regel</a> erfüllt, also ein Aromat ist:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktivität"><span id="Reaktivit.C3.A4t"></span>Reaktivität</h3></div>

<p>α-Tropolon lässt sich – wie viele andere Aromaten – <a href="Nitrieren" title="Nitrieren">nitrieren</a> und <a href="Bromieren" class="mw-redirect" title="Bromieren">bromieren</a>. Es kuppelt mit <a href="Diazoniumsalz" class="mw-redirect" title="Diazoniumsalz">Diazoniumsalzen</a>. Durch Erhitzen wird es zu <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomerisiert</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, Band 6: T - Z</cite>. Thieme, Stuttgart 1999, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4687</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Fo-ZAwAAQBAJ&pg=PA4687#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tropolone&rft.btitle=R%C3%96MPP+Lexikon+Chemie%2C+10.+Auflage%2C+Band+6%3A+T+-+Z&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.pages=4687&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Huber-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Huber_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Huber: <i>Das Tropolon und seine Derivate</i>. In: <i><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></i>, 1951, 63, S. 501–508; <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19510632102" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19510632102">doi:10.1002/ange.19510632102</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-zechmeister-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-zechmeister_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Tetsuo Nozoe: <cite style="font-style:italic">Natural Tropolones and Some related Troponoids</cite>. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Hrsg.: L. Zechmeister. Springer Verlag, Wien 1956 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=uKuyBgAAQBAJ&pg=PA232#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tropolone&rft.au=Tetsuo+Nozoe&rft.btitle=Natural+Tropolones+and+Some+related+Troponoids&rft.date=1956&rft.genre=book&rft.place=Wien&rft.pub=Springer+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-nozoe-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-nozoe_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">I. Murata, S. Itô, T. Asao: <i>Tetsuo Nozoe: Chemistry and Life.</i> In: <i>Chemical Record.</i> Band 12, Nr. 6, Dezember 2012, <a href="https://doi.org/10.1002/tcr.201200024" class="extiw external" title="doi:10.1002/tcr.201200024">doi:10.1002/tcr.201200024</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23242794?dopt=Abstract">PMID 23242794</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hegnauer: <cite style="font-style:italic">Chemotaxonomie der Pflanzen, Band I.</cite> Springer Verlag, Basel 1962, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>127</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=YMsiBgAAQBAJ&pg=PA127#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tropolone&rft.au=R.+Hegnauer&rft.btitle=Chemotaxonomie+der+Pflanzen%2C+Band+I.&rft.date=1962&rft.genre=book&rft.pages=127&rft.place=Basel&rft.pub=Springer+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02292"><i>Colchicin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CosIng-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/81363"><i><small>TROPOLONE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_8-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_8-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_8-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/93555">Tropolone</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/93555?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SoS-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SoS_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SoS_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J.S. Siegel, Y. Tobe (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 45a: Monocyclic Arenes, Quasiarenes, and Annulenes</cite>. Thieme, Stuttgart 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>364</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=bU6GAwAAQBAJ&pg=PA364#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tropolone&rft.btitle=Science+of+Synthesis%3A+Houben-Weyl+Methods+of+Molecular+Transformations+Vol.+45a%3A+Monocyclic+Arenes%2C+Quasiarenes%2C+and+Annulenes&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.pages=364&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Beyer/Walter-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beyer/Walter_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Beyer und Wolfgang Walter: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 619–620.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>